Allen Cunningham ha iniziato a giocare seriamente a poker mentre studiava per ottenere la laurea in ingegneria civile presso la UCLA.
Allen iniziò lentamente, ma ebbe la sua grande occasione nel 1999, che si rivelò un anno incredibilmente positivo per Allen, poiché vinse sei grandi tornei, tra cui il prestigioso Legends of Poker. Con l'arrivo del successo Allen decise di non proseguire gli studi e di abbandonare l'UCLA per giocare a poker professionalmente.
Cunningham ha trent'anni ed è un giocatore professionista di poker di Las Vegas, Nevada.
Fu sicuramente il giocatore di poker più di successo fra i nove finalisti del WSOP Main Event del 2006.
Allen è riuscito a vincere ben cinque braccialetti d'oro WSOP - per Seven-Card Stud nel 2001, Deuce-to-Seven Lowball nel 2002, No-Limit Hold'em nel 2005, un altro campionato di No-Limit Hold'em nel 2006 e un Pot Limit Hold'em nel 2007.
Allen irruppe sulla scena del poker nel 1998 come uno dei giovani talenti, insieme a Phil Ivey, Daniel Negreanu, Layne Flack, John Juanda e altri che rivoluzionarono il gioco del poker con il loro talento e la loro ambizione. Se vincesse oggi, Cunningham potrebbe essere definito il più grande giocatore di tutti i tempi.